首页八岁时，木心开始正式从师学习中国水墨画，并在十七岁时离开乌镇，前往杭州报考艺术专科学校。据他自己所说，离开乌镇原因有二，其一是学习艺术，其二是为了逃婚。在杭州期间，木心一度转而学习印象派油画，他在《鱼丽之宴》中如此记述——“更滑稽的是，我自以为出于‘流浪’‘失恋’‘奋斗’的进程中，艺术家不是都要这样折腾，千锤百炼，然后一举成名的么……不久，我弃长衫布鞋，取西装革履，满屋油彩气味，画具画材狼藉，难怪老夫子要在他给我姐夫的信中，来那么一句‘华而不实’”。同年，木心举办了个人第一个美术展。
1946年，木心进入上海美术专科学校，继续学习绘画。后来因为参加学生运动而被上海美专开除。1950年，木心首次到艺术大师林风眠家中拜访，此后，木心的绘画风格开始发生改变。在进入工艺美术领域之后，木心的转印画风格便基本成型。在木心友人之子的回忆录中，曾经描述过木心对于艺术创作的苛刻，“木心先生对林风眠很是推崇，那段时间他的构图风格酷似林先生。我见过他作画，他对自己的作品要求极严，对不满意的作品就当场销毁！”香港《中报》月刊记者采访木心时，也曾称赞过木心的画作，“我们已闻悉他是个奇特的人，画着奇妙的画，待到目睹这成集成册的杰作，完全超出我们宿构的臆想。华严深灵，变幻莫测，分不清何为必然何为偶然，何为表象何为观念，只觉得凛然、萧然、翩然、陶然、盎然、嫣然……”。
虽然如此，但在美国时期，木心的转印画行情并不是很好。陈丹青在纽约与木心相识后，曾经尝试联系自己认识的画廊老板，想帮助木心卖画，但当时识货的买家并不多。然而在与画作相关的轶事中，却也有积极的时刻。木心在赴美办签证时，由于说不清楚动机，没有亲戚，婚姻状况与年龄皆不符合，签证直接被美国领事馆的工作人员给退了出来，最后木心拿出了自己的画，在几个工作人员围成一圈讨论鉴赏完毕之后，他们的态度立刻转变，认为木心是美国需要的艺术人才，立刻批准了他的签证。
木心留下的画作，也在今天乌镇的木心美术馆展出。在生前询问木心对于美术馆的想法时，木心只有一个要求，就是希望未来美术馆在空间上能够展示出他巨幅画作的局部。他非常希望自己的作品能够放大，能有观者观察到画作中的局部与细节。
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